Petite Ville de Toscane, située sur une colline entre Cortone et Arezzo, qui compte environ 13 400 habitants (2009)
La région de Castiglione fut déjà occupé à la préhistoire et se développa à l'époque étrusque, dès le VIe siècle avant J.-C., comme carrefour entre les deux villes d'Arezzo et de Cortone.
Le centre était situé sur la colline, autour du donjon. Les Étrusques embellirent l'ensemble du Val di Chiana, comme à Brolio.
Sous la République, les Romains exploitèrent la fertilité de la région pour leurs besoins, mais avec le règne d'Auguste, les inondations du Tibre à Rome, incitèrent les romains à obstruer ses affluents, dont le Clanis. La stagnation de l'eau a rendit la vallée insalubre.
Commune libre au XIIe siècle, au moyen-âge et jusqu'à la Renaissance, Castiglione a subit les guerres entre les grandes communes voisines comme Sienne, Florence et Pérouse.
Photos de Castiglion Fiorentino
Photos de Castiglione Fiorentino
Monuments à Castiglion Fiorentino
* Le Palais Communal (XIVe), érigé pendant la domination de Pérouse
* La Pinacothèque Communale, dans l'ancienne église Sant'Angelo.
* La Tour del Cassero, sur la colline, reconstruite au XIVe et d'origine étrusque.
* Le Palazzo Pretorio (1412), abritant la Bibliothèque communale et le Musée archéologique.
* La Logge del Vasari (1513 et remanié ensuite), sur la Piazza del Municipio.
* Le théâtre communale, début XXe.
Eglises
* Eglise San Francesco, romano-gothique, fin XIIIe.
* Pieve di San Giuliano (XVe) e sa collégiale (XIXe).
* Eglise Sant'Agostino (XIVe).
* Eglise della Madonna della Consolazione (terminée en 1607).
* Eglise del Gesù (XVIe).
* Eglise della Madonna delle Grazie del Rivaio (XVIIe)
* Eglise Sant'Angelo al Cassero (XIIe) avec des frises de Giorgio Vasari.
* Eglise de Santa Chiara (XVIe). * Eglise de Santo Stefano (ou San Lazzo), édifiée par la Compagnie de Santo Stefano au XIVe siècle.