Porto Ercole est aujourd'hui le deuxième centre urbain du promontoire avec environ 5 000 habitants.
L'histoire de Porto Ercole semble plus ancienne que celle de sa voisine, commençant déjà avec les étrusques, où une petite ville fut transformée en port par les romains.
Porto Ercole est mentionnée au Moyen Age dans un don de Charlemagne à l'abbaye de Tre Fontane. En 1296 Margaret Aldobrandeschi, comtesse de Sovane, y construisit une tour carrée qui est devenu le centre de la forteresse de Porto Ercole.
Au XIVe siècle, les Orsini qui héritèrent du territoire agandirent les édifices.
Au quinzième siècle, le port fut acheté par la puissante République de Sienne, qui érigea les murs qui entourent encore la ville (dont le portail gothique surmonté d'un clocher) et construisit des tours côtières.
Porto Ercole, fut au milieu du conflit opposant la France et l'Espagne pour leur prétentions sur le territoire italien. Une grande bataille s'y déroula, opposant l'alliance de Florence et de l'Espagne, à celle de Sienne avec la France.
Ces derniers furent défaits, et le port fut attaché au Royaume espagnol des Presidi qui renforça les forts du promontoire.
Sous la gouvernance espagnole Porto Ercole a connu sa plus grande prospérité en devenant un Port européen.
Le 18 Juillet 1610, le Caravage mourut ici.
Avec la dissolution de l'État des Presidi par Napoléon, la ville a connu un lent déclin.
Le port renaît en tant que destination touristique, avec aujourd'hui des lieux comme le fort Forte Stella, ses églises de Saint-Erasme et Saint-Roch, ses murs, etc
Manifestations
On célèbre à Porto Ercole, le protecteur Saint-Erasme (Sant'Ermo), un évêque qui fit un fameux miracle en calmant la tempête alors que les pêcheurs étaient sortis.
Cette fête se tient le 2 Juin de chaque année, avec des processions en mer, etc.
Une « Nuit des Pirates » est organisée depuis 2007 entre Mars ou avril, où des équipes de dix personnes déguisées en pirates chassent le trésor.
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